Jorge Jesus lhe deu sua primeira oportunidade em Copa em outubro de 2014 depois de levar o Benfica ao subcampeonato da Youth League e antes de se sagrar 'Jogador revelação' da Segunda Divisão portuguesa na campanha 2014-15.
Porém, sua eclosão no mundo do futebol ocorreu no Vicente Calderón. Guedes marcou o gol que deu o triunfo ao Benfica na temporada 2015-16, e tornou-se o português mais jovem em marcar na fase de grupos da Champions.
"Arremssa bem com os dois pés, marca e assiste. Tem tudo para ser um top mundial", garantiu Luís Norton, um dos técnicos que teve nas camadas jovens do time português.
Guedes move-se por toda a linha de ataque, sua posição habitual é de ponta direito, mas pode variar de posição em qualquer momento. Um grande reforço para o time de Unai Emery, mas não poderá jogar a Champions por tê-lo feito já com o Benfica.