É a competição que reúne os melhores da Europa, portanto não poderia faltar um dos treinadores com mais conquistas da história. Sua passagem pelo Chelsea e Manchester United e sua histórica rivalidade com Pep Guardiola quando estava no Real Madrid estão na enciclipédia da bola.
Um dos objetivos do técnico em cada time por onde passou era conquistar a Champions League, mas há quase um ano o português não disputa um jogo do torneio. Tentou com os 'red devils' e com suas demais equipes, mas agora é a vez de ir atrás desta façanha com o Tottenham.
É um desafio complicado, mesmo que os 'spurs' tenham chegado à final da edição passada. A equipe passa por um momento de instável após a saída de Pochettino do comando. Mourinho terá de tirar o melhor de sua equipe para levá-la a outro nível de rendimento.
Ele é o quarto treinador que mais soma partidas de Champions, com 148. Acima do português neste ranking estão Ancelotti (163), Arsène Wenger (188) e Alex Ferguson (194).