O atacante do Millwall começou muito cedo na carreira como jogador de futebol e tem uma história peculiar desde os primeiros passos.
Mason Bennett estreou pelo Derby County com apenas 15 anos e 99 dias, tornando-se o atleta mais jovem a atuar como profissional pelo clube. Além disso, quebrou outro recorde ao marcar seu primeiro gol com 16 anos e 174 dias.
Desde seus primeiros passos, ele já soma 125 jogos e onze gols na liga, atuando principalmente pela segunda divisão. Apesar de ter uma longa carreira para um jogador de 24 anos, ele jamais esteve em campo durante uma partida inteira no campeonato nacional.
A única vez que isso aconteceu em sua trajetória foi em uma partida com o Millwall, mas era um jogo da Copa da Inglaterra. Mais uma temporada está prestes a iniciar para que Bennett tente ganhar mais protagonismo e quebrar o seu próprio recorde negativo.