Em meados de 2019, Paolo Maldini voltou ao Milan, mas dessa vez não foi para vestir a camisa do clube e honra-la dentro de campo. O eteno ídolo aceitou a responsabilidade de comandar a direção esportiva do clube e planejar o Milan do futuro.
Muitos torcedores gostariam de vê-lo como treinador, mas em uma conversa com Filippo Inzaghi, pelas redes sociais, o ex-zagueiro revelou porque não fez o mesmo caminho que Nesta, Gattuso e Inzaghi, por exemplo.
"Foi uma coisa que nunca quis. Eu vi a vida que o meu pai levava e a forma como a cor do cabelo de alguns dos meus amigos mudou. Não ia terminar a minha carreira de jogador num sítio e arrumar as malas para andar de um lado para o outro", disse.
Por fim, o italiano reforçou mais uma vez o seu amor pelo seu clube do coração: "Só vou trabalhar na estrutura diretiva do Milan. Não o vou fazer em mais nenhum clube", revelou.