O 'Vecchia Signora' retorna à Serie A após a derrota na fase de grupos da Liga dos Campeões contra o Manchester United. Oportunidade de redenção para um Cristiano que ainda não sabe o que é ganhar na cidade italiana.
Sua primeira vez em San Siro veio na temporada 2004-05, quando ainda usava a camisa do United. Um jovem Cristiano - pouco mais de vinte anos - enfrentava um duelo difícil contra o Milan, com Paolo Maldini, Cafu, Clarence Seedorf, Andrea Pirlo, Kaká e Hernan Crespo nas suas fileiras. Os ingleses caíram por 1-0 nas quartas-de-final graças ao gol do atacante argentino.
Um novo corretivo do quadro rossonero recebeu na campanha 2006-07. Kaká abriu o placar para os locais, Seedorf aumentou a vantagem e Gilardino fechou a vitória para os italianos. Um pesadelo para os 'red devils', que caíram nas "semis" antes dos quais, mais tarde, seriam campeões contra o Liverpool.
Sua terceira visita a Milão foi para enfrentar a Inter de José Mourinho, que estreou no banco naquele ano com o time 'neroazzurro'. Os ingleses empataram na visita aos italianos, que se gabavam da dupla de ataque formada por Zlatan Ibrahimovic e Adriano.
Sua quarta e última veio usando as cores do Real Madrid, na temporada 2010-11. Os 'blancos' visitaram a cidade na fase de grupos da Liga dos Campeões, mas só conseguiram um empate (2-2), embora o português não tenha conseguido deixar sua marca entre os artilheiros. Gonzalo Higuain abriu o placar, mas Inzaghi conseguiria a virada antes de que Pedro Leon empatasse na reta final do jogo.
Agora, após vários anos, Cristiano retorna a Milão com muita vontade de sair vitorioso e, se possível, deixando sua marca em San Siro para a Juve continuar seu caminho quase impecável no Campeonato Italiano.