O São Paulo negocia a contratação de Jonathan Calleri com o Deportivo Maldonado, clube uruguaio de empresários e dono dos direitos econômicos do argentino. A informação foi publicada inicialmente pelo "Uol" e confirmada pela Goal. A reportagem apurou que a ideia do Tricolor é adquirir uma parte dos direitos econômicos do argentino em um acordo definitivo, mas a operação é considerada muito difícil pela limitação financeira de orçamento.
Após o fim do empréstimo ao Osasuna, da Espanha, Calleri não ficou livre no mercado, pois voltou a ter vínculo com o Deportivo Maldonado, que investiu milhões para comprá-lo do Boca Juniors, em 2016. Nos bastidores, o São Paulo trabalha com a informação de que esse contrato é válido por mais um ano e meio. Ou seja, o clube uruguaio teria apenas essa janela de transferências atual e no máximo a próxima para reaver parte do investimento.
Portanto, o primeiro passo do São Paulo na negociação é acertar com o Deportivo Maldonado uma quantia financeira para adquirir uma fatia dos direitos econômicos. Caso tenha esse sinal, o clube partiria para uma conversa com o jogador e seu estafe.
Na negociação, o São Paulo sinaliza uma quantia menor agora para depois aumentar os valores a partir de 2022, quando o clube projeta ter situação financeira mais confortável com entrada de receitas.
A estratégia de tentar adquirir parte dos direitos econômicos de Calleri é mostrar ao Deportivo Maldonado que o jogador se valorizaria no Morumbi, onde tem forte identificação com a torcida e deixou ótima impressão pela passagem meteórica em 2016. Nos últimos cinco anos, o argentino passou por West Ham, Las Palmas, Alavés, Espanyol e Osasuna. Em todos esses clube, o atacante não igualou a marca de 16 gols em 31 jogos feitos com a camisa Tricolor. Sua melhor temporada em números foi a de 2017/2018, com 12 gols em 41 jogos.
Apesar disso, o São Paulo sabe que a negociação é difícil, pois teria de convencer o Deportivo Maldonado a não buscar uma nova negociação para a Europa. Além disso, Calleri teria de diminuir consideravelmente os salários de "padrão europeu".
De férias nos Estados Unidos, Calleri espera as opções disponíveis no mercado. Ele toparia voltar ao São Paulo, desde que haja uma proposta considerada boa. O desafio do Tricolor é convencer tanto o Deportivo Maldonado quanto Calleri da nova realidaede do São Paulo com valores que sejam razoáveis para a negociação e ao mesmo tempo sem comprometer seu orçamento futuro. Por isso a negociação é vista com dificuldade no Morumbi.