Courtois poderá estreiar com o Real Madrid em Montilivi depois de 16 dias treinando com seu novo comandante, o técnico Julien Lopetegui.
O melhor goleiro do Mundial da Rússia leva seis anos consecutivos sofrendo gols no primeiro jogo da temporada. A última vez que Courtois não levou um gol em uma estreia foi quando defendia o Atlético de Madrid, em agosto de 2011 na sua estreia oficial pelo clube.
Na época o Atlético era dirigido por Gregorio Manzano, e enfrentou o Vitoria de Guimaraes na fase prévia da Europa League. No jogo de ida Courtois ficou no banco de reservas e o Atlético venceu por 2 a 0. Foi no jogo de volta que Courtoius fez sua estreia oficial pelos 'colchoneros' e dessa vez não sofreu nenhum gol e o Atlético venceu por 4 a 0 e passaram a fase de grupos da Europa League.
Na sua estreia pelo Chelsea na temporada 2013-14, o clube londrino venceu, mas Courtois sofreu um gol e o jogo acabou 3 a 1 para o Chelsea diante do Burnley pela Premier League.